Opprykket til 2. divisjon innebar en betydelig omstilling for Rollon, både økonomisk og organisatorisk. For å styrke laget sportslig ble det hentet inn spillere utenfra, blant annet målvakten Damir Hubak fra Kroatia, som representerte klubben i tre sesonger. På dette tidspunktet hadde ikke Rollon egne målvakter på tilsvarende nasjonalt nivå, og forsterkningen bidro derfor til å heve det sportslige nivået betydelig.
Satsingen ga gode resultater. Med en fullsatt hall og et engasjert publikum lå Rollon lenge an til opprykk til Eliteserien. Sesongen endte imidlertid med en sterk 4. plass, etter at laget akkurat ikke nådde helt opp i kampen om opprykk.
Våren 1991 vurderte håndballgruppen det som økonomisk uforsvarlig å fortsette spill i 2. divisjon. Saken ble lagt frem for hovedstyret, som måtte ta stilling til situasjonen. Etter at eksterne aktører påtok seg arbeidsgiveransvaret for målvakten og det økonomiske ansvaret knyttet til trenerrollen, ble kostnadsnivået redusert til et nivå som gjorde videre spill i divisjonen mulig.
De påfølgende sesongene ble imidlertid sportslig krevende. I 1991/92-sesongen endte Rollon på 9. plass, og i 1992/93-sesongen rykket laget ned. Samme år oppsto det imidlertid en ny mulighet da Wing og Charlottenlund valgte å slå seg sammen. Siden Wing hadde sikret plassen sin i 1. divisjon, ble det en ledig plass i 2. divisjon. Rollon fikk denne plassen som beste lag under streken, foran Larvik som endte ett poeng bak.
